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Ventosa de la Cuesta es un municipio y localidad española de la provincia de Valladolid, en la comunidad autónoma de Castilla y León. Se encuentra en la comarca de la Tierra del Vino y forma parte, asimismo, del partido judicial de Medina del Campo. Su entorno se caracteriza por un relieve de cuestas y campiñas, entre los 720 y 780 msnm, en la antesala de las terrazas de los ríos Eresma y Adaja.

Sus orígenes se remontan a la repoblación efectuada en la zona gracias a la campaña de Alfonso VI de León a finales del siglo XI, cuando conquistó Toledo en 1085; así, hacia 1070-1080 debió surgir Medina del Campo y posteriormente el resto de localidades de su entorno —entre ellas Ventosa de la Cuesta—, las cuales conformaron desde el siglo XII la comunidad de villa y tierra de Medina del Campo. Asimismo, desde sus inicios y hasta mediados del siglo XX la localidad perteneció a la diócesis de Ávila.

A mediados del siglo XVI, la necesidad de recursos económicos por parte de la monarquía provocó que Felipe II permitiese la venta de villas y lugares de realengo; así, Ventosa de la Cuesta fue adquirida en 1559 por el escultor Alonso Berruguete y desde ese momento este fue señor de Ventosa. La villa permaneció en manos de sus herederos hasta la desaparición de los señoríos en 1837, y tras la caída del Antiguo Régimen quedó constituida en ayuntamiento constitucional.

Entre su patrimonio destaca la iglesia de Santa María de la Asunción —en cuyo altar mayor fue enterrado Alonso Berruguete tras su fallecimiento en 1561—, la ermita del Humilladero del Cristo y el Monumento de Semana Santa, que se instala en el interior de la iglesia durante dicha semana. Es el lugar de nacimiento de San José Fernández de Ventosa, dominico martirizado en Vietnam y canonizado por Juan Pablo II en 1988.

Su economía se basa tradicionalmente en el sector primario, tal y como ya afirmaban Sebastián Miñano y Pascual Madoz en el siglo XIX. En época contemporánea se dan cultivos de secano y viñedos, estos últimos dentro de la denominación de origen Rueda. Entre las celebraciones que tienen lugar a lo largo del año destacan las fiestas patronales de San Isidro —a mediados de mayo—, San José Fernández de Ventosa —a finales de julio—, y la semana cultural, durante el mes de agosto.